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试剂仪器网
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CAS: 97-67-6
分子式: C4H6O5
分子量: 134.09
熔点: 101-103℃
中文名称: 
L-丁醇二酸
L-羟基琥珀酸
L-苹果酸
L-羟基丁二酸
(S)-羟基丁二酸
L(-)-苹果酸
L(-)-羟基丁二酸
L(-)-羟基琥珀酸
英文名称: 
L-Gydroxy butanedioic acid
L-Malic acid
hydroxy-, (S)-Butanedioic acid
l(-)-malic acid
L-Mailc acid
L-Hydroxybutanedioic acid
L-Hydroxysuccinic acid
Butanedioic acid,hydroxy-,(S)-
l-(-)-malic acid
l-(ii)-malic acid
l-(ii)-malic acid,30 wt% aqueous solution
展开更多英文名
性质描述: 无色结晶。熔点100℃,相对密度1.595(20/4℃),沸点约140℃(分解)。易溶于水。1g该品能溶于1.4ml醇、1.7ml醚、0.7ml甲醇、2.3ml丙醇,几乎不溶于苯。具有适宜的酸味。
生产方法: 苹果酸在自然界广泛存在,是动植物新陈代谢的产物,是苹果中主要酸组分。将未成熟的苹果、葡萄、桃的果汁煮沸,加入石灰水,生成钙盐沉淀,然后将其转变为铅盐,再经处理生成游离酸,即可得到L-苹果酸。发酵法也是可能实现工业化,使用变异了的酵母菌类进行发酵,可获得L-苹果酸为主的特殊菌类进行发酸,或使用以产生苹果酸为主的特殊菌类进行发酵,可获进L-苹果酸,但过程比合成法复杂,而且成本较高。日本用生物合成法生产L-苹果酸。先将短杆菌氨基因细胞(breridacterium ammoni-agenes cell)用聚丙烯酸酰胺固定。细胞在生理盐水中悬浮液与丙烯酸酰胺和适当的交联剂以及聚合促进剂混合,所得凝胶制成3mm直径的颗粒。洗涤后,浸泡在含约0.3牛胆汁的反丁烯二酸钠中,溶液保持在37℃、20h。经此处理的细胞即用作反应柱的填料。1L含1mol的反丁烯二酸钠在37℃通过反应柱,用通常的方法从流出物中分离苹果酸,从反丁烯二酸生产L-苹果酸药用级产品,收率约70%。
用途: 用于制造酯类;用于络合剂和调味剂。按我国GB 2760-90规定,可用于各类食品。作为酸味剂,可代替柠檬酸使用(约80%),特别适用于果冻及水果为基料的食品。该品有保持天然果品色泽的作用,亦可作为果胶的萃取助剂,促进酵母生长用剂,配制无盐酱油、食醋,提高腌菜用味及人造奶油、蛋黄酱等的乳化稳定剂。广泛用于各种防腐、调味等复配添加剂。
推荐供应商
货号品牌产品名称规格包装、参考价格详情
L708697MACKLIN苹果酸标准液1000 mg/L in water ,离子色谱级688元/25ml;   展开
储存:2-8℃,避光
状态:液体
L813180MACKLINL-苹果酸97%30元/25g;   41元/100g;   115元/500g;   419元/2.5kg;   展开
储存:室温
状态:白色到浅黄色粉末
折射率:-6.5 ° (C=10, Acetone)
L813179MACKLINL-苹果酸98%32元/25g;   49元/100g;   139元/500g;   486元/2.5kg;   1419元/10kg;   1600元/12X500g;   展开
储存:室温
状态:白色到灰白色粉末或晶体
折射率:-6.5 ° (C=10, Acetone)
M0022TCIL-(-)-Malic Acid>98.0%(T)295元/25G;   545元/100G;   1125元/500G;   展开

基本信息

纯度/分析方法>98.0%(T)
分子式/分子量C4H6O5 = 134.09
外观与形状(20℃)固体
储存在惰性气体下存放于惰性气体之中
应避免的情况空气
Reaxys-RN1723541
PubChem物质ID87572140
SDBS (AIST Spectral DB)1069
Merck Index (14)5707
MDL编号MFCD00064213

技术规格

AppearanceWhite to Almost white powder to crystal
Purity(GC)min. 97.0 %
Optical purity(GC)min. 98.0 ee%
Purity(Neutralization titration)min. 98.0 %
Melting point101.0 to 105.0 ℃
Solubility in Wateralmost transparency

物性(参考值)

熔点103 ℃
比旋光度 [α]D-6.5° (C=10,Acetone)
水溶性可溶
溶解性(易溶于)丙酮,甲醇,乙醇,乙醚
溶解性(可溶于)二噁烷
溶解性(不溶于)

安全信息

图形或危害标志
信号词危险
危险性说明H315 : 造成皮肤刺激。
H318 : 造成严重眼损伤。
防范说明P264 : 作业后彻底清洗皮肤。
P280 : 戴防护手套/戴防护眼罩/戴防护面具。
P302 + P352 : 如皮肤沾染:用水充分清洗。
P362+P364 : 脱掉沾污的衣服,清洗后方可重新使用。
P332 + P313 : 如发生皮肤刺激:求医/就诊。
P305 + P351 + P338 + P310 : 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。立即呼叫急救中心/医生。
222616J&KL-(-)-Malic Acid99%67元/25G;   166元/100G;   419元/500G;   展开

基本信息

分子式C4H6O5
分子量134.09
熔点99-107
闪点220
比旋光度([α]20D)-3° to -1.5° (C=8.5, water)
MDL编码MFCD00064213
Beilstein1723541
Merck14,5707
EINECS 编号202-601-5

一般描述

L-苹果酸是天然存在的苹果酸异构体,主要存在于酸味和未成熟的果实中。

应用

L-(-)-苹果酸可用于制备:(S)-苹果酸二乙酯、(R)-2-羟基-4-苯基丁酸乙酯、(S)-2-羟基-4-苯基丁酸乙酯、D-高苯丙氨酸乙酯盐酸盐、呋喃并[3,2-i]吲哚嗪。

安全信息

图形或危害标志
提示语Warning
危险说明H315
H319
H335
防范说明P261
P302+P352
P305+P351+P338
P310
WGK3
RTECSON7175000
TSCA
995614J&KL(-)-Malicacid, for identification, NIFDC traceable用于鉴别, 可溯源至中检院标准品250元/100MG;   展开

基本信息

分子式C4H6O5
分子量134.09
MDL编码MFCD00064213
A13702Alfa AesarL-(-)-Malic Acid97%608元/100g;   1467元/250g;   2751元/500g;   展开

应用
L-(-)-Malic acid is used as Selective α-amino protecting reagent for amino acid derivatives. Versatile synthon for the preparation of chiral compounds including κ-opioid rece. It also acts as active ingredient in many sour or tart foods. It is used as synthesizing disincrustant and fluorescent whitening agent. It aids in the production of polyester and alcohol acid resins.

备注
Incompatible with Bases, Oxidizing agents, Reducing agents, Alkali metals .

基本信息

MDL
MFCD00064213

EINECS
202-601-5

分子式
C4H6O5

分子量
134.09

熔点
100-106°

闪点
220°(428°F)

密度
1.60

灵敏度
Ambient temperatures.

形态
Crystalline powder

溶解性
Soluble in acetone, dioxane, water, methanol and ethanol. Insoluble in benzene

Beilstein
1723541

Merck
14,5707

GHS危害和防范说明

GHS符号

Hazard Statements
H315-H319-H335
Causes skin irritation.Causes serious eye irritation.May cause respiratory irritation.

Precautionary Statements
P261-P280a-P305+P351+P338-P304+P340-P405-P501a
Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray.Wear protective gloves and eye/face protection.IF IN EYES: Rinse cautiously with water for several minutes. Remove contact lenses, if present and easy to do. Continue rinsing.IF INHALED: Remove to fresh air and keep at rest in a position comfortable for breathing.Store locked up.Dispose of contents/container in accordance with local/regional/national/international regulations.

安全信息

危险类别
36/37/38
Irritating to eyes, respiratory system and skin.

安全等级
26-37-60
In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.This material and its container must be disposed of as hazardous waste

RTECS
ON7175000

TSCA

J18700Alfa AesarL-Malic acid99+%, Thermo Scientific7430元/500g;   14470元/1kg;   展开

基本信息

MDL
MFCD00064213

EINECS
202-601-5

分子量
134.09

熔点
100-106°

闪点
>110°(230°F)

密度
1.6

灵敏度
Ambient temperatures.

形态
Crystalline powder

Beilstein
1723541

Merck
14,5707

安全信息

危险类别
36/37/38
Irritating to eyes, respiratory system and skin.

安全等级
26-37-60
In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.This material and its container must be disposed of as hazardous waste

RTECS
ON7175000

TSCA

C15059Alfa AesarL(-)-Malic acid99%403元/25g;   1094元/100g;   4166元/500g;   展开

基本信息

Ref#
15059

MDL
64213

分子式
C4 H6 O5

分子量
134.09

闪点
220

形态
Solid

M1000Sigma-AldrichL-(-)-Malic acid≥95% (titration)776.92元/100 G;   3339.57元/500 G;   5384.95元/1 KG;   展开

产品说明

一般描述

L-苹果酸是天然存在的苹果酸异构体,主要存在于酸味和未成熟的果实中。

应用

L-(-)-苹果酸可用于制备:

  • (S)-苹果酸二乙酯
  • (R)-2-羟基-4-苯基丁酸乙酯
  • (S)-2-羟基-4-苯基丁酸乙酯
  • D-高苯丙氨酸乙酯盐酸盐
  • 呋喃并[3,2-i]吲哚嗪

包装

1 kg in poly bottle
100, 500 g in poly bottle

基本信息

线性分子式HO2CCH2CH(OH)CO2H
分子量134.09
Beilstein1723541
EC 号202-601-5
MDL编号MFCD00064213
PubChem化学物质编号24896463
NACRESNA.22

产品性质

质量水平200
测定≥95% (titration)
形式powder
pKa (25 ℃)(1) 3.46, (2) 5.10
mp101-103 ℃ (lit.)
溶解性water: 100 mg/mL, clear to very slightly hazy, colorless
SMILES stringO[C@@H](CC(O)=O)C(O)=O
InChI1S/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9)/t2-/m0/s1
InChI keyBJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N

安全信息

象形图GHS07
警示用语:Warning
危险声明H319
预防措施声明P264 - P280 - P305 + P351 + P338 - P337 + P313
危险分类Eye Irrit. 2
储存分类代码11 - Combustible Solids
WGKWGK 1
闪点(F)Not applicable
闪点(C)Not applicable
个人防护装备dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
02288Sigma-AldrichL-(-)-Malic acidReagentPlus®, ≥99%381.04元/10G;   1317.9元/50G;   展开

产品说明

应用

L-(−)-苹果酸可用于:

  • 作为制备各种手性金属苹果酸和配位聚合物的羧酸配体。
  • 在聚(苹果酸)的制备中,它是可生物降解的、生物可吸收的和水溶性的聚合物。
  • 作为(+)-澳大利亚,(+)-巴西兰,埃博霉素 B 和 D 全合成的关键成分。

法律信息

ReagentPlus is a registered trademark of sigma-aldrich Co. LLC

基本信息

线性分子式HO2CCH2CH(OH)CO2H
分子量134.09
Beilstein1723541
EC 号202-601-5
MDL编号MFCD00064213
PubChem化学物质编号329747409
NACRESNA.22

产品性质

产品线ReagentPlus®
质量水平100
测定≥99%
旋光性[α]20/D −30±2°, c = 5.5% in pyridine
杂质≤0.3% water
灼烧残渣≤0.1% (as SO4)
mp101-103 ℃ (lit.)
痕量阳离子Fe: ≤10 mg/kg
SMILES stringO[C@@H](CC(O)=O)C(O)=O
InChI1S/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9)/t2-/m0/s1
InChI keyBJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N

安全信息

象形图GHS07
警示用语:Warning
危险声明H319
预防措施声明P264 - P280 - P305 + P351 + P338 - P337 + P313
危险分类Eye Irrit. 2
储存分类代码11 - Combustible Solids
WGKWGK 1
闪点(F)Not applicable
闪点(C)Not applicable
个人防护装备dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
M7397Sigma-AldrichL-(-)-Malic acidBioReagent, suitable for cell culture, suitable for insect cell culture765.01元/25 g;   1994.45元/100 g;   6845.54元/500 g;   展开

产品说明

一般描述

苹果酸可用作昆虫组织培养的成分。 它也可用作软饮料、果酱、水果和蔬菜汁中的酸化剂。

应用

苹果酸已被用于:

  • 在线粒体细胞培养中诱导基础呼吸
  • 测定线粒体ETC(电子传输链)活性
  • 作为线粒体底物成分的一种

包装

25, 100, 500 g in poly bottle

生化/生理作用

苹果酸是细胞代谢的一部分。它可应用于制药领域中。它可有效治疗肝功能不全、对抗高氨血症。它可用作氨基酸输注的一部分。 苹果酸还可以作为纳米药物治疗脑神经系统疾病。 一种TCA(Krebs循环)中间体以及苹果酸天门冬氨酸穿梭的分子伴侣。

基本信息

线性分子式HO2CCH2CH(OH)CO2H
分子量134.09
Beilstein1723541
EC 号202-601-5
MDL编号MFCD00064213
PubChem化学物质编号24897161
NACRESNA.75

产品性质

质量水平200
生物来源microbial
产品线BioReagent
测定≥95% (titration)
形式powder
technique(s)cell culture | insect: suitable
cell culture | mammalian: suitable
mp101-103 ℃ (lit.)
溶解性water: 100 mg/mL, clear to slightly hazy, colorless
web metadata keyword.defaultTCA intermediate, malate:aspartate shuttle,
SMILES stringO[C@@H](CC(O)=O)C(O)=O
InChI1S/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9)/t2-/m0/s1
InChI keyBJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N

安全信息

象形图GHS07
警示用语:Warning
危险声明H319
预防措施声明P305 + P351 + P338
危险分类Eye Irrit. 2
储存分类代码11 - Combustible Solids
WGKWGK 3
个人防护装备dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
112577Sigma-AldrichL-(-)-Malic acid97%, optical purity ee: 99% (GLC)424.99元/25 G;   866.71元/100 G;   展开

产品说明

一般描述

L -(-)-苹果酸是一种有机酸,常见于葡萄酒中。在葡萄酒微生物稳定性中发挥重要角色。

应用

L -(-)-苹果酸是一种选择性 α-氨基酸衍生物的氨基保护剂。也是制备手性化合物的通用合成子,包括 κ-阿片受体激动剂, 1α,25-二羟基维生素 D3类似物 和磷霉素 B。

包装

25, 100 g in poly bottle

基本信息

线性分子式HO2CCH2CH(OH)CO2H
分子量134.09
Beilstein1723541
EC 号202-601-5
MDL编号MFCD00064213
PubChem化学物质编号24847101
NACRESNA.22

产品性质

质量水平200
测定97%
形式powder
旋光性[α]20/D −27°, c = 5.5 in pyridine
光学纯度ee: 99% (GLC)
mp101-103 ℃ (lit.)
SMILES stringO[C@@H](CC(O)=O)C(O)=O
InChI1S/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9)/t2-/m0/s1
InChI keyBJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N

安全信息

象形图GHS07
警示用语:Warning
危险声明H319
预防措施声明P305 + P351 + P338
危险分类Eye Irrit. 2
储存分类代码11 - Combustible Solids
WGKWGK 3
个人防护装备dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
8.00384Sigma-AldrichL-(-)-Malic Acidfor resolution of racemates for synthesis289.01元/5 G;   351.27元/10 G;   584.97元/50 G;   1203.94元/500 G;   展开

产品说明

分析说明

Assay (acidimetric): ≥ 99.0 %
Melting range (lower value): ≥ 98 °C
Melting range (upper value): ≤ 103 °C
Spec. rotation [α²0/D (c=5 in pyridine): -30.0 - -27.0 °
Identity (IR): passes test

基本信息

线性分子式HOOCCH(OH)CH2COOH
分子量134.09
MDL编号MFCD00064213
EC索引号202-601-5

产品性质

质量水平200
测定≥99% (acidimetric)
形式powder
pH值(酸碱度)2.2 (20 ℃, 10 g/L in H2O)
mp98-103 ℃
溶解性 160 g/L
密度1.60 g/cm3 at 20 ℃
堆积密度600 kg/m3
储存温度2-30℃
InChI1S/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9)/t2-/m0/s1
InChI keyBJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N

安全信息

象形图GHS07
警示用语:Warning
危险声明H319
预防措施声明P264 - P280 - P305 + P351 + P338 - P337 + P313
危险分类Eye Irrit. 2
储存分类代码11 - Combustible Solids
WGKWGK 3
M6413Sigma-AldrichL-(-)-Malic acidBioXtra, ≥95%1058.44元/25 G;   2118.37元/100 G;   展开

基本信息

线性分子式HO2CCH2CH(OH)CO2H
分子量134.09
Beilstein1723541
EC 号202-601-5
MDL编号MFCD00064213
PubChem化学物质编号24897010
NACRESNA.25

产品性质

质量水平200
产品线BioXtra
测定≥95%
形式powder
杂质≤0.01% Phosphorus (P)
≤0.1% Insoluble matter
灰分<0.1%
mp101-103 ℃ (lit.)
溶解性H2O: 0.5 M at 20 ℃, clear, colorless
痕量阴离子chloride (Cl-): ≤0.05%
sulfate (SO42-): ≤0.05%
痕量阳离子Al: ≤0.0005%
Ca: ≤0.0005%
Cu: ≤0.0005%
Fe: ≤0.0005%
K: ≤0.005%
Mg: ≤0.0005%
NH4+: ≤0.05%
Na: ≤0.005%
Pb: ≤0.001%
Zn: ≤0.0005%
SMILES stringO[C@@H](CC(O)=O)C(O)=O
InChI1S/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9)/t2-/m0/s1
InChI keyBJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N

安全信息

象形图GHS07
警示用语:Warning
危险声明H319
预防措施声明P305 + P351 + P338
危险分类Eye Irrit. 2
储存分类代码11 - Combustible Solids
WGKWGK 3
个人防护装备dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
09172SupelcoL-(-)-Malic acidcertified reference material, TraceCERT®, Manufactured by: Sigma-Aldrich Production GmbH, Switzerland1781.37元/100MG;   展开

产品说明

一般描述

该认证标准物质(CRM)根据ISO/IEC 17025ISO 17034生产和认证。该CRM可追溯来自NMI的原始材料,如NIST或NMIJ。
NMR定量信息已包括在认证内容中。证书上已给出不确定性和失效日期。
请访问http://www.sigma-aldrich.com下载您的证书。

包装

无底玻璃瓶。内含物在插入的融合锥体内。

法律信息

TraceCERT is a registered trademark of sigma-aldrich Co. LLC

基本信息

线性分子式HO2CCH2CH(OH)CO2H
分子量134.09
Beilstein1723541
EC 号202-601-5
MDL编号MFCD00064213
PubChem化学物质编号329748720
E编号E296
NACRESNA.24

产品性质

质量水平300
等级certified reference material
TraceCERT®
保质期limited shelf life, expiry date on the label
technique(s)gas chromatography (GC): suitable
mp101-103 ℃ (lit.)
application(s)cleaning products
cosmetics
flavors and fragrances
food and beverages
personal care
格式neat
SMILES stringO[C@@H](CC(O)=O)C(O)=O
InChI1S/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9)/t2-/m0/s1
InChI keyBJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N

安全信息

象形图GHS07
警示用语:Warning
危险声明H319
预防措施声明P305 + P351 + P338
危险分类Eye Irrit. 2
储存分类代码11 - Combustible Solids
WGKWGK 3
V900784Sigma-AldrichL-(-)-Malic acidVetec, reagent grade, 97%329.72元/25 G;   展开

产品说明

一般描述

Malic acid is a C4 dicarboxylic acid generally used as an acidulant and flavor enhancer in food industries. It is also used in pharmaceuticals, textile finishing, metal cleaning, and in the synthesis of polymalic acid, a biodegradable polymer.

应用

L-(−)-Malic acid can be used as:

  • A ligand for the synthesis of chiral triorganotin(IV) complexes.
  • A substrate in the 60Co γ-irradiation studies using electron paramagnetic resonance (EPR) technique.
  • A ligand in the complex formation studies with W(VI) using polarimeter and NMR.
  • A starting material for the preparation of organic-inorganic hybrid material named malic acid-layered double hydroxide (MA-LDH).

包装

25, 100 g in poly bottle

法律信息

Vetec is a trademark of sigma-aldrich International GmbH

基本信息

线性分子式HO2CCH2CH(OH)CO2H
分子量134.09
Beilstein1723541
EC 号202-601-5
MDL编号MFCD00064213
PubChem化学物质编号329830152

产品性质

等级reagent grade
产品线Vetec
测定97%
形式powder
mp101-103 ℃ (lit.)
SMILES stringO[C@@H](CC(O)=O)C(O)=O
InChI1S/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9)/t2-/m0/s1
InChI keyBJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N

安全信息

象形图GHS07
警示用语:Warning
危险声明H319
预防措施声明P305 + P351 + P338
危险分类Eye Irrit. 2
储存分类代码11 - Combustible Solids
WGKWGK 3
152310FluorochemL-Malic acid98%264元/100g;   814元/500g;   1364元/1kg;   5500元/5kg;   展开

基本信息

CAS Number97-67-6
MDL NumberMFCD00064213
Melting Point101-103℃

安全信息

图形或危害标志
危险性说明 H315: Causes skin irritation.
H319: Causes serious eye irritation.
H335: May cause respiratory irritation.
防范说明 P233: Keep container tightly closed.
P260: Do not breathe .
P261: Avoid breathing .
P264: Wash hands thoroughly after handling.
P271: Use only outdoors or in a well-ventilated area.
P280: Wear .
P302 + P352: IF ON SKIN: Wash with plenty of soap and water.
P304: IF INHALED: Remove victim to fresh air and keep at rest in a position comfortable for breathing..
P304 + P340: IF INHALED: Remove victim to fresh air and keep at rest in a position comfortable for breathing.
P305 + P351 + P338: IF IN EYES: Rinse cautiously with water for several minutes. Remove contact lenses, if present and easy to do. Continue rinsing.
P312: Call a POISON CENTER or doctor/physician if you feel unwell.
P321: Specific treatment (see relevant procedures. on this label).
P332 + P313: If skin irritation occurs: Get medical advice/ attention.
P337 + P313: If eye irritation persists: Get medical advice/attention.
P340: Remove victim to fresh air and keep at rest in a position comfortable for breathing.
P362: Take off contaminated clothing and wash before reuse.
P403: Store in a well-ventilated place.
P403 + P233: Store in a well-ventilated place. Keep container tightly closed.
P405: Store locked up.
P501: Dispose of contents/container to in accordance with local regulation .
CAS号首数字顺序排列: 1 2 3 4 5 6 7 8 9