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CAS: 4431-00-9
分子式: C22H14O4
分子量: 422.35
熔点: 300℃
中文名称: 
金黄三羧酸
英文名称: 
1,4-cyclohexadiene-1-carboxylic acid, 3-(bis(3-carboxy-4-hydroxyphenyl)methylen
e)-6-oxo-
aluminon free acid
aurintricarboxylic acid
5-[(3-carboxy-4-hydroxyphenyl)(3-carboxy-4-oxo-2,5-cyclohexadien-benzoic aci
1-ylidene)methyl]-2-hydroxy-
性质描述: 桔红色至棕红色粉末。熔点220-225℃(分解)。易溶于水,微溶于乙醇,不溶于丙酮。
生产方法: 水杨酸与甲醛反应得到亚甲基二水杨酸,再将其与水杨酸、亚硝酰硫酯混合反应,得金黄三羧酸。
用途: 铝试剂的中间体。
推荐供应商
货号品牌产品名称规格包装、参考价格
A914659MACKLIN金精三羧酸practical grade, 85% (titration), powder132元/1g;   417元/5g;   1498元/25g;   咨询
储存:室温
状态:棕色到红棕色固体
A15905Alfa AesarAurintricarboxylic acid637元/5g;   2252元/25g;   6671元/100g;   咨询

应用
Aurintricarboxylic acid is employed as a powerful inhibitor of cellular processes, including apoptosis, that are dependent on the formation of protein-nucleic acid complexes. It binds to a FGF and reduces its angiogenic activity. Aurintricarboxylic Acid has been shown to inhibit apoptotic cell death in various cell types induced by a variety of factors. It Inhibits protein-nucleic acid interactions. It stimulates the tyrosine phosphorylation of MAP kinases.

备注
Store in cool place. Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place. Incompatible with strong bases and strong oxidizing agents.

基本信息

MDL
MFCD00011663

EINECS
224-628-1

分子式
C22H14O9

分子量
422.35

熔点
>300°

灵敏度
Ambient temperatures.

形态
Powder

溶解性
Insoluble in water.

Beilstein
2228904

GHS危害和防范说明

GHS符号

Hazard Statements
H315-H319-H335
Causes skin irritation.Causes serious eye irritation.May cause respiratory irritation.

Precautionary Statements
P261-P280a-P305+P351+P338-P304+P340-P405-P501a
Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray.Wear protective gloves and eye/face protection.IF IN EYES: Rinse cautiously with water for several minutes. Remove contact lenses, if present and easy to do. Continue rinsing.IF INHALED: Remove to fresh air and keep at rest in a position comfortable for breathing.Store locked up.Dispose of contents/container in accordance with local/regional/national/international regulations.

安全信息

危险类别
36/37/38
Irritating to eyes, respiratory system and skin.

安全等级
26-37
In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

RTECS
GU4790000

TSCA
是

A1895Sigma-AldrichAurintricarboxylic acidpractical grade, ≥85% (titration), powder772.28元/5 G;   2620.13元/25 G;   咨询

产品说明

应用

  • 金合欢酸已用于显示出对微小隐孢子虫的抗隐孢子虫活性。
  • 已用作供测试品鉴别抗冠状病毒 N7-MTase(鸟嘌呤-N7-甲基转移酶)的抑制剂。
  • 曾被用作核糖核酸酶抑制剂。

包装

5, 25 g in glass bottle

生化/生理作用

易于在水溶液中聚合,形成可抑制蛋白质-核酸相互作用的稳定自由基。它是核糖核酸酶和拓扑异构酶 II 的强效抑制剂,作用机理是阻止核酸与酶的结合。其可促进酪氨酸磷酸化过程,包括 NB2 淋巴瘤细胞中的 Jak2/STAT5 通路,神经母细胞瘤细胞中的 ErbB4,以及 PC12 细胞中的 MAP 激酶、Shc 蛋白、磷脂酰肌醇 3-激酶和磷脂酶 Cγ。抑制细胞凋亡。它可阻止对 Ca2+ 不通透的 GluR2 受体的下调并抑制钙蛋白酶,这是一种在细胞凋亡过程中被活化的 Ca2+ -激活蛋白酶。

基本信息

经验(实验)分子式C22H14O9
分子量422.34
EC 号224-628-1
MDL编号MFCD00011663
PubChem化学物质编号24278210
NACRESNA.47

产品性质

质量水平200
等级practical grade
测定≥85% (titration)
形式powder
颜色dark red to brown
mp300 ℃ (lit.)
溶解性1 M NH4OH: 10 mg/mL
application(s)diagnostic assay manufacturing
hematology
histology
储存温度room temp
SMILES stringOC(=O)c1cc(ccc1O)C(\c2ccc(O)c(c2)C(O)=O)=C3\C=CC(=O)C(=C3)C(O)=O
InChI1S/C22H14O9/c23-16-4-1-10(7-13(16)20(26)27)19(11-2-5-17(24)14(8-11)21(28)29)12-3-6-18(25)15(9-12)22(30)31/h1-9,23-24H,(H,26,27)(H,28,29)(H,30,31)
InChI keyGIXWDMTZECRIJT-UHFFFAOYSA-N

安全信息

储存分类代码13 - Non Combustible Solids
WGKWGK 3
闪点(F)Not applicable
闪点(C)Not applicable
个人防护装备dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
189400Sigma-AldrichAurintricarboxylic Acid-CAS 4431-00-9-CalbiochemA cell-permeable polyanionic, polyaromatic compound used as a powerful inhibitor of cellular processes that are dependent on the formation of protein-nucleic acid complexes.750.23元/100 MG;   咨询

产品说明

一般描述

A cell-permeable polyanionic, polyaromatic compound used as a powerful inhibitor of cellular processes that are dependent on the formation of protein-nucleic acid complexes. Shown to inhibit apoptotic cell death in various cell types induced by a variety of factors. ATA is also a potent inhibitor of DNA topoisomerase II. Inhibits von Willebrand factor binding to platelets and reduces glutamate-induced neuronal injury. ATA has been reported to stimulate the tyrosine phosphorylation of MAP kinases, Shc proteins, phosphatidylinositol 3-kinase, and phospholipase C-γ. Dye content: ~85%.
A cell-permeable polyanionic, polyaromatic compound used as a powerful inhibitor of cellular processes that are dependent on the formation of protein-nucleic acid complexes. Binds to aFGF and reduces its angiogenic activity. Shown to inhibit apoptotic cell death in various cell types induced by a variety of factors. ATA is a potent inhibitor of DNA topoisomerase II (IC50= 75 nM for the yeast enzyme as measured by relaxation assays) that also acts as a potent inhibitor of angiogenesis. Inhibits von Willebrand factor binding to platelets and reduces glutamate-induced neuronal injury. ATA stimulates the tyrosine phosphorylation of MAP kinases, Shc proteins, phosphatidylinositol 3-kinase, and phospholipase Cγ. Inhibits both major calpain isoforms (IC50 = 22 µM and IC50 = 10 µM for µ-calpain and m-calpain, respectively).
Dye content: ~85%.

包装

100 mg in Plastic ampoule

生化/生理作用

Cell permeable: yes
Product does not compete with ATP.
Reversible: no
Primary Target
DNA topoisomerase 2
Target IC50: 75 nM against DNA topoisomerase II

警告

Toxicity: Irritant (B)

重悬

Following reconstitution, aliquot, purge with inert gas, and freeze (-20°C). Stock solutions are stable for up to 1 month at -20°C.

其他说明

Lozano, R.M., et al. 1997. Eur. J. Biochem.248, 30.
Benchokroun, Y., et al. 1995. Biochem. Pharmacol.49, 305.
Okada, N., and Koizumi, S. 1995. J. Biol. Chem.270, 16464.
Posner, A., et al. 1995. Biochem. Mol. Biol. Int. 36, 291.
Catchpoole, D.R., et al. 1994. Anticancer Res. 14, 853.
Csernansky, C.A., et al. 1994. J. Neurosci. Res. 38, 101.
Gagliardi, A.R., and Collins, D.C. 1994. Anticancer Res. 14, 475.
Gonzalez, R.G., et al. 1980. Biochemistry19, 4299.

法律信息

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

基本信息

经验(实验)分子式C22H14O9
分子量422.34
MDL编号MFCD00011663

产品性质

质量水平100
测定≥85% (titration)
形式solid
manufacturer/tradenameCalbiochem®
储存条件OK to freeze
颜色 red
溶解性0.1 M NaOH: 35 mg/mL
运输ambient
储存温度10-30℃
InChI1S/C22H16O9.3H3N/c23-16-4-1-10(7-13(16)20(26)27)19(11-2-5-17(24)14(8-11)21(28)29)12-3-6-18(25)15(9-12)22(30)31;;;/h1-10,19,24-25H,(H,26,27)(H,28,29)(H,30,31);3*1H3
InChI keyUDPQMNAHKKTHHI-UHFFFAOYSA-N

安全信息

储存分类代码11 - Combustible Solids
WGKWGK 3
闪点(F)Not applicable
闪点(C)Not applicable
HY-122575MCEAurintricarboxylic acid,4431-00-9,金精三羧酸_MCE(MedChemExpress)605元/10 mM * 1 mL in DMSO;   550元/100 mg;   咨询

MCE 的所有产品仅用作科学研究或药证申报,我们不为任何个人用途提供产品和服务。

Aurintricarboxylic acid

MCE 国际站:Aurintricarboxylic acid

品牌:MedChemExpress (MCE)

货号:HY-122575

CAS 号:4431-00-9

生物活性:金精三羧酸是一种纳摩尔级效力的变构拮抗剂,对αβ-亚甲基-ATP敏感的P2X1R和P2X3R具有选择性,对rP2X1R和rP2X3R的IC50值分别为8.6 nM和72.9 nM[1]。金精三羧酸是一种强效的抗流感药物,可通过直接抑制神经氨酸酶发挥作用[2]。金精三羧酸是拓扑异构酶II和细胞凋亡的抑制剂[3]。金精三羧酸是TWEAK-Fn14信号通路的选择性抑制剂[4]。金精三羧酸还是胱硫醚裂解酶(CSE)的抑制剂,IC50值为0.6 μM[5]。金精三羧酸是一种miRNA修饰剂,可调节miRNA的功能,IC50值为0.47 μM[6]。

体外研究(In Vitro):Aurintricarboxylic acid 弱抑制 P2X2/3Rs、P2X2Rs、P2X4Rs 或 P2X7Rs[1]。 Aurintricarboxylic acid 以浓度依赖性方式抑制 ATP 诱导的电流[1]。通过抑制神经氨酸酶活性[2]。 Aurintricarboxylic acid 抑制TWEAK-Fn14介导的NF-κB激活[4]。 Aurintricarboxylic acid (10 μM;0.5-2 小时) 抑制 GBM 细胞中 TWEAK-Fn14 介导的 NF-κB、Akt 和 Src 磷酸化[4]。 Aurintricarboxylic acid 抑制 TWEAK 刺激的神经胶质瘤细胞迁移和侵袭而不会引起细胞毒性[4]。 Aurintricarboxylic acid (化合物8) 不能调节培养细胞内内源性 let-7 加载到 AGO2 上,而可以抑制 RISC 加载外源 siRNA[6]。 MCE尚未独立确认这些方法的准确性。 仅供参考。

分子量:422.34

Formula:C22H14O9

性状:固体

颜色:Brown to black

中文名称:金精三羧酸

运输条件:美国大陆地区的室温;其他地区可能有所不同。

储存方式:粉末 -20°C 3年

文献引用:MCE 顾客使用本产品发表 5 篇科研文献

提供质量检测报告:Data Sheet、SDS、COA、HNMR、产品使用指南

产品活性:Aurintricarboxylic acid 是高效的,αβ-亚甲基-ATP 敏感选择性 P2X1Rs 和 P2X3Rs 变构拮抗剂,对 rP2X1R 和 rP2X3R 作用的 IC50 值分别为 8.6 nM 和 72.9 nM。Aurintricarboxylic acid 是一种有效的抗流感剂,通过直接抑制神经氨酸酶 (neuraminidase) 作用。Aurintricarboxylic acid 也是拓扑异构酶 II 和凋亡抑制剂。Aurintricarboxylic acid 是选择性的 TWEAK-Fn14 信号通路抑制剂。Aurintricarboxylic acid 也是一种胱硫醚-γ-裂解酶 (CSE) 抑制剂,其 IC50 值为 0.6 μM。Aurintricarboxylic acid 是能够调节 miRNA 功能的 miRNA 调节剂。

相关产品:Bafilomycin A1  | Phorbol 12-myristate 13-acetate  | Etoposide  | Etoposide (Standard)  | Minocycline hydrochloride  | Phorbol 12-myristate 13-acetate (Standard)  | Minocycline hydrochloride (Standard)  | MG-132  | 2-Deoxy-D-glucose  | Sorafenib  | SB-431542  | Y-27632

热门产品线:抑制剂  | 稳定性同位素标记物  |  脂质  |  糖类

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客户发表文献:
[1]. Nature. 2026 Sep;657(8131):549-558.
[2]. Nature. 2026 Sep;657(8132):755-764.
[3]. Nature. 2026 Sep;657(8133):1027-1034.
[4]. Nature. 2026 Sep;657(8131):477-486.
[5].Nature. 2026 Sep;657(8132):789-799.
[6]. Nature. 2026 Sep;657(8131):517-524.
[7]. Nature. 2026 Sep;657(8133):1045-1052.
[8]. Cell. 2026 Sep 14:S0092-8674(26)01003-2.
[9]. Cell. 2026 Sep 3;189(18):5688-5705.e13.
[10]. Cell. 2026 Sep 2:S0092-8674(26)00937-2.

参考文献:
[1]. Obrecht AS, et al. Identification of aurintricarboxylic acid as a potent allosteric antagonist of P2X1 and P2X3 receptors. Neuropharmacology. 2019 Nov 1;158:107749.
[2]. Hashem AM, et al. Aurintricarboxylic acid is a potent inhibitor of influenza A and B virus neuraminidases. PLoS One. 2009 Dec 17;4(12):e8350.
[3]. Benchokroun Y, et al. Aurintricarboxylic acid, a putative inhibitor of apoptosis, is a potent inhibitor of DNA topoisomerase II in vitro and in Chinese hamster fibrosarcoma cells. Biochem Pharmacol. 1995 Jan 31;49(3):305-13.
[4]. Alison Roos, et al. Identification of aurintricarboxylic acid as a selective inhibitor of the TWEAK-Fn14 signaling pathway in glioblastoma cells. Oncotarget. 2017 Feb 14; 8(7): 12234–12246.
[5]. Youtian Hu, et al. Discovery of a Bioactive Inhibitor with a New Scaffold for Cystathionine γ-Lyase. J Med Chem. 2019 Feb 14;62(3):1677-1683.
[6]. Rengen Fan, et al. Small molecules with big roles in microRNA chemical biology and microRNA-targeted therapeutics. RNA Biol. 2019 Jun; 16(6): 707-718.

品牌介绍:
MedChemExpress (MCE) 是全球领先的生命科学试剂供应商,致力于为生命科学研究与药物发现提供创新解决方案。我们提供包括抑制剂、化合物库、重组蛋白、抗体、多肽和一站式AI药物筛选等在内的全品类、高品质活性分子和技术服务,品质卓越,是科研领域值得信赖的合作伙伴。MCE 总部位于美国新泽西州,并在全球范围内建立了多个研发、生产和物流中心。


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