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位置:首页 > 资料中心 > 化工字典 > 280-64-8
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CAS: 280-64-8
分子式: C8H15B
分子量: 122.02
沸点: 68℃
英文名称: 
9-borabicyclo[3.3.1]nonane,
9-borabicyclo[3.3.1]nonane,9-bbn,in hexanes
9-borabicyclo[3.3.1]nonane,9-bbn,in tetrahydrofuran
9-borabicyclo[3.3.1]nonane,9-bbn,intetrahydrofuran
9-borabicyclo[3.3.1]nonane solution
推荐供应商
货号品牌产品名称规格包装、参考价格
B821425MACKLIN9-硼双环[3.3.1]壬烷0.5 M solution in THF, MkSeal282元/100ml;   1076元/500ml;   1944元/1L;   咨询
储存:2~8 ℃
状态:无色到浅黄色液体

 9-BBN 晶体状态下,熔点140~142℃;沸点195℃(1599.9Pa)。对水敏感。常以二聚形式存在,其二聚物也是晶体,熔点150~152℃。9-BBN DIMER,中文名称9-硼双环[3.3.1]壬烷(二聚体),可作硼氢化反应试剂,与烯烃反应有较高的选择性,控制条件时,可以只与位阻较小的双键反应。生成的烷基硼可以进行多种反应,广泛应用于碳氢键、碳氧键、碳氮键、碳碳键的形成,如发生氧化得到醇,发生还原得到烃,以及发生Suzuki反应等。在有机合成中有比较广泛的应用。

  9-BBN是新型的非常重要的硼氢化试剂,由于它与烯烃、炔烃的反应具有较高的区域选择性和立体选择性,生成的烷基硼或烯基硼又能够进行花样繁多的反应,作为重要的有机合成中间体,从而可提供预先设计机构的产物。特别适用于甾族、萜类及激素的立体合成,像9-BBN这样的硼氢化试剂,在精细有机合成方面必将得到越来越多的应用。

1、制取醇类

烯烃用9-BBN进行硼氢化反应,再用碱性过氧化氢氧化则转变为醇类。

2、制取醛酮类

将9-BBN与烯烃加成生成的三烷基硼进行羰基化,有选择性地把环外烷基进行重排,氧化得需要的醛。烯烃还可带官能团如酯、腈而不影像醛的分离。

3、制备溴代烷

双键处在碳链中间的烯烃与9-BBN的加成产物,与溴反应,可获得二级溴代烷,而烯烃与HBr加成时,则不可能获得二级溴代烷。

4、合成环丙烷衍生物

丙烯氯与硼烷反应,其加成产物再用氢氧化钠处理,可获得环丙烷。由于BH3进行硼氢化反应的区域选择性不够理想,环丙烷的产率不高,然而9-BBN作为硼氢化试剂时,则环丙烷的产率提高。

5、其他方面用途

C-C键的形成:乙烯基硼的共轭加成;烷基硼与醛的加成反应;偶联反应;烷基化反应

9-BBN在不对称还原中的应用

512634J&K9-Borabicyclo[3.3.1]nonane, 0.5 M solution in THF, J&KSeal0.5 M 四氢呋喃溶液, J&KSeal瓶601元/100ML;   2347元/800ML;   咨询

基本信息

分子式C8H15B
分子量122.02
闪点-17
密度0.894
MDL编码MFCD00074742
Beilstein605509
EINECS 编号206-000-9

安全信息

图形或危害标志
提示语Danger
危险说明EUH019
H225
H260
H319
H335
防范说明P210
P223
P231+P232
P261
P370+P378
P422
UN号码3399
危险分类4.3
次要危险性3
包装等级I
WGK3
05-1785StremCALLERY? 9-Borabicyclo-[3.3.1]-nonane in tetrahydrofuran 0.5M (rep.monomer)960元/100g;   3120元/500g;   咨询
151076Sigma-Aldrich9-Borabicyclo[3.3.1]nonane solution0.5 M in THF714.82元/4 X 25 ML;   752.43元/100 ML;   3376.61元/800 ML;   咨询

产品说明

一般描述

9-Borabicyclo[3.3.1]nonane is an organic compound, which is generally used as a hydroborating agent. It is thermally stable, less sensitive to oxygen and water when compared to other dialkyl boranes. It is commonly used to prepare aldehydes from alkynes.

应用

烯烃保护基团†
反应物用于:

  • 线性SPPS合成泛素衍生物
  • 铜催化有机硼化合物与伯烷基卤化物和拟卤化物发生交叉偶联反应
  • 将烯烃分子内插入钯-氮键
  • 制备(膦酰基乙酰基)鸟氨酸以研究对酵母中精氨酸生物合成基因的影响
  • Hetero-Diels-Alder反应合成螺环生物碱

选择性硼氢化还原试剂。
使用 9-BBN 对相应环状缩醛进行还原以鉴别对称二醇。

包装

8, 18 L in Kilo-Lab™
4×25, 100, 800 mL in Sure/Seal™
建议将25 mL Sure/Seal瓶作为一次性瓶使用。 反复扎刺可能会使产品性能下降。
View returnable container options.

法律信息

Sure/Seal is a trademark of sigma-aldrich Co. LLC

基本信息

经验(实验)分子式C8H15B
分子量122.02
Beilstein605509
MDL编号MFCD00074742
PubChem化学物质编号24849089
NACRESNA.22

产品性质

形式liquid
质量水平100
reaction suitabilityreagent type: reductant
浓度0.5 M in THF
密度0.894 g/mL at 25 ℃
SMILES stringB1C2CCCC1CCC2
InChI1S/C8H15B/c1-3-7-5-2-6-8(4-1)9-7/h7-9H,1-6H2/t7-,8+
InChI keyFEJUGLKDZJDVFY-OCAPTIKFSA-N

安全信息

象形图GHS02GHS07GHS08
警示用语:Danger
危险声明H225 - H260 - H302 - H319 - H335 - H336 - H351
预防措施声明P201 - P210 - P231 + P232 - P301 + P312 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
危险分类Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Water-react. 1
补充剂危害EUH018 - EUH019
储存分类代码4.3 - Hazardous materials, which set free flammable gases upon contact with water
WGKWGK 3
闪点(F)1.0 °F - closed cup
闪点(C)-17.2 ℃ - closed cup
901676Amethyst9-Borabicyclo[3.3.1]nonane, for synthesis, 0.5 M solution in THF, J&Kseal用于合成, 0.5 M THF溶液, J&Kseal134元/100ML;   415元/500ML;   609元/800ML;   753元/1L;   咨询

基本信息

分子式C8H15B
分子量122.02
闪点-17
密度0.894
MDL编码MFCD00074742
Beilstein605509
EINECS 编号206-000-9

安全信息

图形或危害标志
提示语Danger
危险说明EUH019
H225
H260
H319
H335
防范说明P210
P223
P231+P232
P261
P370+P378
P422
UN号码3399
危险分类4.3
次要危险性3
包装等级I
WGK3
CAS号首数字顺序排列: 1 2 3 4 5 6 7 8 9