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位置:首页 > 资料中心 > 化工字典 > 102-54-5
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CAS: 102-54-5
分子式: C10H10Fe
分子量: 186.03
沸点: 249℃
熔点: 173-176℃
中文名称: 
双(环戊二烯)铁
二茂(络)铁
二茂铁
二环戊二烯合铁
环戊二烯铁
二环戊二烯基铁
双环戊二烯基铁
英文名称: 
iron,bis(η5-2,4-cyclopentadien-1-yl)-
iron bis(cyclopentadienide)
dicyclopentadienyliron
Di-π-cyclopentadienyl iron
Di-2,4-cyclopentadien-1-yl iron
bis(η-cyclopentadienyl)iron
Bis(η5-cyclopentadienyl)iron(II)
Di-cyclopentadienyliron
Bis(cyclopentadienyl)iron
Ferrocene
bis(cyclopentadienyl) iron
biscyclopentadienyliron
catane
di-2,4-cyclopentadien-1-yliron
dicyclopentadienyl iron
ferrotsen
iron bis(cyclopentadiene)
dicyclopentadienyl
iron dicyclopentadienyl(ferrocene)
irondicyclopentadienyl(ferrocene)
iron dicyclopentadienyl
Dicyclopentadienyl-iron
展开更多英文名
性质描述: 桔黄色针状结晶。熔点172.5-173℃,100℃以上升华,沸点249℃。溶于稀硝酸、浓硫酸、苯、乙醚、石油醚和四氢呋喃,在稀硝酸和浓硫酸中生成带蓝色荧光的深红色溶液。不熔于水、10%氢氧化钠和热的浓盐酸,这些溶剂的沸液中,二茂铁既不溶解也不分解,能随水蒸气挥发,有类似樟脑的气味,在空气中稳定,具有强烈吸收紫外线的作用,对热相当稳定,可耐470℃高温加热。
生产方法: 由铁粉与环戊二烯在300℃的氮气氛中加热,或以无水氯化亚铁与环戊二烯合钠在四氢呋喃中反应而得,也可采用电解合成法,采用环戊二烯、氯化亚铁、二乙胺为原料合成二茂铁可按下法操作。搅拌下,向四氢呋喃中分次投入无水氯化铁(FeCL3),再加入铁粉,在氮气保护下加热回流4.5h,得到氯化亚铁溶液。减压蒸除溶剂四氢呋喃,得近干的残留物。在冰浴冷却下,加入环戊二烯和二乙胺的混合液,在室温下猛烈搅拌6-8h,减压蒸除多余的胺,残留物用石油醚回流萃取。将萃取液趁热过滤,蒸除溶剂后,即得二茂铁粗品。用戊烷或环已烷重结晶,或采用升华法提出纯,即为精制品收率73-84%。
用途: 二茂铁可用作火箭燃料添加剂,汽油的抗爆剂和橡胶及硅树脂的熟化剂,也可作紫外线吸收剂。二茂铁的乙烯基衍生物能发生烯键聚合,得到碳链骨架的含金属高聚物,可作航天飞船的外层涂料。二茂铁的消烟助燃作用发现较早,无讼是添加在固体燃料、液体燃料或气体燃料中,都能发挥这种效应,尤其对于在燃烧时产生烟大的烃类,其效果更为显著。其添加在汽油中有很好的抗震作用,但是由于氧化铁沉积到火花塞上影响发火而受到限制,为此,也有人使用排铁混合物以减少铁的沉积现象。二茂铁添加在煤油或柴油中,由于该发动机不用点火装置,所以不良的影响较少,在燃烧中除了消烟助燃外,其还有促使一氧化碳较化为二氧化碳的作用。另外,它在燃烧中可提高燃烧热、增加功率而达到节能和减少大气污染的效果,二茂铁添加到锅炉燃料油中,可减少烟的生成和喷嘴积碳。在柴油中添加0.1%,可消烟30-70%,节油10-14%,功率提高10%。二茂铁用在固体火箭燃料中的使用报道更多,甚至还有掺在煤粉中作减速烟剂使用。在以高分子聚合物废料作燃料时,添加二茂铁后可降烟数倍,还可作塑料的减烟添加剂。除上述用途以外,二茂铁还有其他应用,作为铁肥料,有益于植物吸收,增长率加作物的含铁量,它的衍生物可作杀虫剂。二茂铁的工业和有机合成方面的用途也很多,例如,它的衍生物可作为橡胶或聚乙烯的抗氧剂、聚脲酯的稳定剂、异丁烯痉甲基化催化剂、高分子过氧化物的分解催化剂,增加甲苯氯化中对位氯甲苯的产率,在其他方面又可作为润滑油抗负荷添加剂、研磨材料的促进剂等。
推荐供应商
货号品牌产品名称规格包装、参考价格
F809617MACKLIN二茂铁99%68元/100g;   243元/500g;   1180元/2.5kg;   4348元/10kg;   咨询
储存:室温
状态:橙色结晶粉末
F809616MACKLIN二茂铁98%151元/250g;   455元/1kg;   2131元/5kg;   咨询
储存:室温
状态:焦橙色晶体或粉末
D0444TCIFerrocene>98.0%(GC)160元/25G;   300元/100G;   760元/500G;   咨询

基本信息

纯度/分析方法>98.0%(GC)
分子式/分子量C10H10Fe = 186.04
外观与形状(20℃)固体
PubChem物质ID87567120
SDBS (AIST Spectral DB)6650
Merck Index (14)4037
MDL编号MFCD00001427

技术规格

AppearanceLight yellow to Brown powder to lump
Purity(GC)min. 98.0 %
Purity(Chelometric Titration)min. 97.0 %
Melting point173.0 to 177.0 ℃

物性(参考值)

熔点176 ℃
沸点249 ℃
水溶性不溶
溶解性(可溶于)乙醚,醇

安全信息

图形或危害标志
信号词危险
危险性说明H302 : 吞咽有害。
H316 : 造成轻微皮肤刺激。
H320 : 造成眼刺激。
H373 : 长期或反复接触可能损害器官。
H335 : 可能造成呼吸道刺激。
H228 : 易燃固体。
防范说明P501 : 将内装物/容器送到批准的废物处理厂处理。
P260 : 不要吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸气/ 喷雾。
P270 : 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P240 : 容器和装载设备接地/等势联接。
P210 : 远离热源/火花/明火/热表面。禁止吸烟。
P241 : 使用防爆的电气/通风/照明设备。
P271 : 只能在室外或通风良好之处使用。
P264 : 作业后彻底清洗皮肤。
P280 : 戴防护手套/戴防护眼罩/戴防护面具。
P370 + P378 : 火灾时:使用干砂、干粉或抗醇泡沫灭火。
P314 : 如感觉不适,须求医/就诊。
P337 + P313 : 如仍觉眼刺激:求医/就诊。
P305 + P351 + P338 : 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P332 + P313 : 如发生皮肤刺激:求医/就诊。
P301 + P312 + P330 : 如误吞咽:如感觉不适,呼叫急救中心/医生。漱口。
P304 + P340 + P312 : 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。如感觉不适,呼叫急救中心/医生。
P403 + P233 : 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P405 : 存放处须加锁。

相关法规

RTECS#LK0700000

运输信息

UN编号UN1325
类别4.1
包装类别 II
监管条件代码(*)
266199J&KFerrocene99%279元/100G;   795元/500G;   咨询

基本信息

分子式C10H10Fe
分子量186.03
熔点172-176
沸点249
MDL编码MFCD00001427
Merck14,4037
EINECS 编号203-039-3

安全信息

图形或危害标志
提示语Danger
危险说明H228
H302
H332
H361
H373
H410
防范说明P210
P260
P280
P301+P312+P330
P370+P378
UN号码1325
危险分类4.1
包装等级II
WGK2
RTECSLK0700000
TSCA是
26-1699StremBis(cyclopentadienyl)iron98%1237元/500g;   4020元/2kg;   咨询
26-1700StremBis(cyclopentadienyl)iron99%501元/100g;   1487元/500g;   4995元/2kg;   咨询
087202Alfa AesarFerrocene99%481元/50g;   1300元/250g;   2402元/1kg;   咨询

应用
Ferrocene is used as a catalyst for carbon nanotubes and for rocket propellants. It is also used in the fuel for petrol engines, gasoline antiknock, luminous sensitive materials and exhibit anticancer activity. It acts as a photosensitive catalyst and promote the photochemical degadation of plastic films.

备注
Sensitive to air, light and heat. Incompatible with strong oxidizing agents.

基本信息

MDL
MFCD00001427

EINECS
203-039-3

分子式
C10H10Fe

分子量
186.04

熔点
173-174°

沸点
249°

灵敏度
Moisture Sensitive. Air Sensitive. Ambient temperatures.

形态
Powder, Packaged under argon

溶解性
Insoluble in water. Soluble in organic solvents.

Merck
14,4037

GHS危害和防范说明

GHS符号

Hazard Statements
H228-H302-H401-H411
Flammable solid.Harmful if swallowed.Toxic to aquatic life.Toxic to aquatic life with long lasting effects.

Precautionary Statements
P210-P280-P240-P241-P301+P312a-P501a
Keep away from heat/sparks/open flames/hot surfaces. - No smoking.Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection.Ground/bond container and receiving equipment.Use explosion-proof electrical/ventilating/lighting/ equipment.Use explosion-proof electrical/ventilating/lighting/ equipment.Dispose of contents/container in accordance with local/regional/national/international regulations.

安全信息

危险等级
4.1

包装组
II

危险类别
11-22-51/53
Highly flammable.Harmful if swallowed.Toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.

安全等级
16-36-57-60
Keep away from sources of ignition - No smoking.Wear suitable protective clothing.Use appropriate container to avoid environmental contamination.This material and its container must be disposed of as hazardous waste

欧盟危险品标志

RTECS
LK0700000

TSCA
是

B25007Alfa AesarFerrocenehigh purity, 99+%504元/50g;   1464元/250g;   3278元/1000g;   咨询

基本信息

MDL
MFCD00001427

EINECS
203-039-3

分子式
C10H10Fe

分子量
186.04

熔点
173-174°

沸点
249°

密度
1.490

灵敏度
Ambient temperatures.

形态
Crystalline powder

Merck
14,4037

GHS危害和防范说明

GHS符号

Hazard Statements
H228-H302-H401-H411
Flammable solid.Harmful if swallowed.Toxic to aquatic life.Toxic to aquatic life with long lasting effects.

Precautionary Statements
P210-P280-P240-P241-P301+P312a-P501a
Keep away from heat/sparks/open flames/hot surfaces. - No smoking.Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection.Ground/bond container and receiving equipment.Use explosion-proof electrical/ventilating/lighting/ equipment.Use explosion-proof electrical/ventilating/lighting/ equipment.Dispose of contents/container in accordance with local/regional/national/international regulations.

安全信息

危险等级
4.1

包装组
II

危险类别
11-22-51/53
Highly flammable.Harmful if swallowed.Toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.

安全等级
16-36-57-60
Keep away from sources of ignition - No smoking.Wear suitable protective clothing.Use appropriate container to avoid environmental contamination.This material and its container must be disposed of as hazardous waste

欧盟危险品标志

RTECS
LK0700000

TSCA
是

8.03978Sigma-AldrichFerrocenefor synthesis304.35元/50 G;   咨询

产品说明

分析说明

Assay (GC, area%): ≥ 98.0 % (a/a)
Identity (IR): passes test

基本信息

线性分子式(C5H5)2Fe
分子量186.03
MDL编号MFCD00001427
EC索引号203-039-3

产品性质

质量水平200
蒸汽压3.4 hPa ( 100 ℃)
测定≥98.0% (GC)
自燃温度>150 ℃
效能1320 mg/kg LD50, oral (Rat)
>3000 mg/kg LD50, skin (Rat)
密度1.49 g/cm3 at 20 ℃
堆积密度500 kg/m3
储存温度2-30℃
InChI1S/2C5H5.Fe/c2*1-2-4-5-3-1;/h2*1-5H;/q2*-1;+2
InChI keyKTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N

安全信息

象形图GHS02GHS07GHS08GHS09
警示用语:Danger
危险声明H228 - H302 + H332 - H361 - H373 - H410
预防措施声明P201 - P210 - P273 - P301 + P312 - P304 + P340 + P312 - P308 + P313
危险分类Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 1 - Flam. Sol. 1 - Repr. 2 - STOT RE 2 Inhalation
靶器官Liver
储存分类代码4.1B - Flammable solid hazardous materials
WGKWGK 2
闪点(F)Not applicable
闪点(C)Not applicable
F408Sigma-AldrichFerrocene98%306.49元/5 G;   479.22元/100 G;   1139.77元/500 G;   咨询

产品说明

应用

二茂铁(二环戊二烯基铁)可用于:

  • 用作不对称催化中的手性配体支架。
  • 染料敏化太阳能电池应用中的二茂铁基电解质。
  • 合成不对称二茂铁配体,可用作交叉偶联、氢化、烯丙基取代的催化剂。
  • 通过化学气相沉积法合成二维六方有序介孔碳(CMK-5),用作甲醇氧化的催化剂载体。
  • 合成二茂铁与富勒烯的分子杂化物(巴基二茂铁)。
  • 制备二茂铁盐,用作温和氧化剂。

包装

5, 100, 500 g in glass bottle

基本信息

线性分子式Fe(C5H5)2
分子量186.03
EC 号203-039-3
MDL编号MFCD00001427
PubChem化学物质编号24894802
NACRESNA.22

产品性质

质量水平100
蒸汽压0.03 mmHg ( 40 ℃)
测定98%
reaction suitabilitycore: iron
reagent type: catalyst
bp249 ℃ (lit.)
mp172-174 ℃ (lit.)
λmax358 nm
SMILES string[Fe].[CH]1[CH][CH][CH][CH]1.[CH]2[CH][CH][CH][CH]2
InChI1S/2C5H5.Fe/c2*1-2-4-5-3-1;/h2*1-5H;
InChI keyDFRHTHSZMBROSH-UHFFFAOYSA-N

安全信息

象形图GHS02GHS07GHS08GHS09
警示用语:Danger
危险声明H228 - H302 + H332 - H361 - H373 - H410
预防措施声明P201 - P210 - P273 - P301 + P312 + P330 - P304 + P340 + P312 - P308 + P313
危险分类Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 1 - Flam. Sol. 1 - Repr. 2 - STOT RE 2 Inhalation
靶器官Liver
储存分类代码4.1B - Flammable solid hazardous materials
WGKWGK 2
闪点(F)Not applicable
闪点(C)Not applicable
个人防护装备Eyeshields, Gloves, type P1 (EN143) respirator filter, type P3 (EN 143) respirator cartridges
940915AmethystFerrocene98%, 用于合成198元/100G;   618元/500G;   咨询

基本信息

分子式C10H10Fe
分子量186.03
熔点172-176
沸点249
MDL编码MFCD00001427
Merck14,4037
EINECS 编号203-039-3

安全信息

图形或危害标志
提示语Danger
危险说明H228
H302
H332
H361
H373
H410
防范说明P210
P260
P280
P301+P312+P330
P370+P378
UN号码1325
危险分类4.1
包装等级II
WGK2
RTECSLK0700000
TSCA是
HY-79504MCEFerrocene,102-54-5_MCE(MedChemExpress)100元/100 g;   150元/250 g;   185元/500 g;   咨询

MCE 的所有产品仅用作科学研究或药证申报,我们不为任何个人用途提供产品和服务。

Ferrocene

MCE 国际站:Ferrocene

品牌:MedChemExpress (MCE)

货号:HY-79504

CAS 号:102-54-5

生物活性:二茂铁是一种有机金属化合物。由于其固有的稳定性、优异的氧还原性能和低毒性,二茂铁在生物有机金属化学中作为重要的结构核心发挥作用[1][2][3]。

体外研究(In Vitro):Others Others Ferrocene 被称为夹心配合物,广泛应用于有机金属化学研究、电化学、催化剂、医药化学、材料科学等多个领域,可用于设计抗肿瘤、抗疟疾等含铁药物分子。 MedChemExpress (MCE) has not independently confirmed the accuracy of these methods. 仅供参考。

分子量:186.03

Formula:C10H10Fe

性状:固体

颜色:Light yellow to yellow

运输条件:美国大陆地区的室温;其他地区可能有所不同。

储存方式: 4°C,避光,氮气保护下储存 *溶剂保存:-80°C,6个月;-20°C,1个月(避光,氮气保护下储存)

提供质量检测报告:Data Sheet、SDS、COA、HNMR、产品使用指南

产品活性:Ferrocene 是一种有机金属化合物。Ferrocene 是一种在生物有机金属化学中重要的结构核心,因为它具有固有的稳定性、优良的氧还原性能和低毒性。

相关产品:Etoposide (Standard)  | Rifampicin (Standard)  | 5-Fluorouracil (Standard)  | Monensin sodium (Standard)  | 2-Deoxy-D-glucose  | Etoposide  | A 83-01 (Standard)  | Rifampicin  | Monensin sodium  | Indomethacin (Standard)  | 5-Fluorouracil  | Deferoxamine mesylate (Standard)

热门产品线:抑制剂  | 稳定性同位素标记物  |  脂质  |  糖类

Trending products:Inhibitors  | Isotope-Labeled Compounds  |  Lipids  |  Saccharides

MCE 抑制剂:
MedChemExpress (MCE) 提供抑制剂、激动剂、拮抗剂、激活剂、调节剂、降解剂、配体和底物等多种生物活性化合物,可用于靶点功能验证、信号转导机制研究、细胞表型分析、疾病机制研究、药效评价及活性化合物筛选。

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客户发表文献:
[1]. Nature. 2026 Sep;657(8131):549-558.
[2]. Nature. 2026 Sep;657(8132):755-764.
[3]. Nature. 2026 Sep;657(8133):1027-1034.
[4]. Nature. 2026 Sep;657(8131):477-486.
[5].Nature. 2026 Sep;657(8132):789-799.
[6]. Nature. 2026 Sep;657(8131):517-524.
[7]. Nature. 2026 Sep;657(8133):1045-1052.
[8]. Cell. 2026 Sep 14:S0092-8674(26)01003-2.
[9]. Cell. 2026 Sep 3;189(18):5688-5705.e13.
[10]. Cell. 2026 Sep 2:S0092-8674(26)00937-2.

参考文献:
[1]. Rauf U, et al. Contemporary Developments in Ferrocene Chemistry: Physical, Chemical, Biological and Industrial Aspects. Molecules. 2023 Jul 30;28(15):5765.
[2]. Sharma B, et al. Has Ferrocene Really Delivered Its Role in Accentuating the Bioactivity of Organic Scaffolds?. Journal of medicinal chemistry. 2021 Dec 09;64(23):16865-16921.
[3]. van Staveren DR, Metzler-Nolte N. Bioorganometallic chemistry of ferrocene. Chem Rev. 2004 Dec;104(12):5931-85.

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